เกาะหมากมีความเกี่ยวโยงกับเหตุการณ์สำคัญทางประวัติศาสตร์ของชาติไทย เนื่องด้วยตั้งอยู่ในทะเลตราดฝั่งอ่าวไทย ครั้งหนึ่งในยุคล่าอาณานิคม ฝรั่งเศสพยายามที่จะเข้ามายึดดินแดนประเทศไทย เมื่อ พ.ศ. 2436 ตรงกับรัชสมัยของรัชกาลที่ 5 ฝรั่งเศสได้เข้ามายึดเมืองจันทบุรีและเมืองต่าง ๆ ทางฝั่งซ้ายแม่น้ำโขง ต่อมาใน พ.ศ. 2446 (ร.ศ. 122) ไทยได้เสียดินแดนให้แก่ฝรั่งเศสเนื่องจากการตกลงทำสนธิสัญญากับฝรั่งเศส ทำให้ไทยจำต้องยกดินแดนตั้งแต่อำเภอแหลมสิงห์ จังหวัดจันทบุรี ไปจนถึงเกาะหมาก เกาะกูด และเมืองปัจจันตคีรีเขตร เพื่อแลกเปลี่ยนกับการถอนกองทหารออกจากจันทบุรี และใน พ.ศ. 2449 รัชกาลที่ 5 ทรงตัดสินพระทัยยอมยกดินแดนพระตะบอง เสียมราฐ และศรีโสภณ เพื่อแลกเอาจังหวัดตราดและหมู่เกาะต่าง ๆ คืนมาเมื่อวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2449

ต่อมาได้มีการใช้พระราชบัญญัติการปกครองท้องที่ พ.ศ. 2440 (ร.ศ. 116) คือจัดตั้งอำเภอ ตำบล กับหมู่บ้านขึ้น ที่ทำงานของรัฐบาลในอำเภอเรียกว่า "ที่ว่าการอำเภอ" ซึ่งมีผลทำให้เกาะช้าง เกาะกูด หมู่เกาะบริเวณข้างเคียง และหมู่บ้านแหลมงอบ (ฝั่งแผ่นดินใหญ่) จัดตั้งขึ้นเป็นอำเภอเกาะช้าง ใน พ.ศ. 2447 (ร.ศ. 123) และเปลี่ยนชื่อเป็น อำเภอแหลมงอบ เมื่อวันที่ 17 เมษายน พ.ศ. 2482[4] ขณะนั้นเกาะหมากขึ้นการปกครองกับตำบลเกาะช้าง ในวันที่ 8 กรกฎาคม พ.ศ. 2495 ได้แยกท้องที่หมู่ 8–11 ของตำบลเกาะช้าง ตั้งขึ้นเป็นตำบลเกาะหมาก[5] ต่อมาใน พ.ศ. 2523 ท้องที่หมู่ที่ 3 บ้านคลองหินดำ, หมู่ที่ 4 บ้านอ่าวใหญ่–อ่าวสลัด และหมู่ที่ 5 บ้านคลองเจ้า ของตำบลเกาะหมาก ได้แยกไปตั้งเป็นตำบลเกาะกูด[6] เกาะหมากจึงเหลือพื้นที่เพียง 2 หมู่บ้าน

ตัวเกาะหมากมีระยะห่างจากอำเภอคลองใหญ่ 40 กิโลเมตร ประชาชนชาวเกาะหมากมีความยากลำบากในการเดินทางไปติดต่อราชการ ประกอบกับเกาะหมากอยู่ใกล้ดินแดนประเทศกัมพูชาด้านเกาะกงมากกว่าฝั่งไทย ทางราชการจึงมีนโยบายเพื่อความมั่นคงและอำนวยความสะดวกแก่ประชาชน โดยได้ยกฐานะเกาะหมากและเกาะข้างเคียงขึ้นเป็น "กิ่งอำเภอเกาะกูด"[2] ตามประกาศกระทรวงมหาดไทยลงวันที่ 19 มกราคม พ.ศ. 2533 โดยมีผลบังคับตั้งแต่วันที่ 1 เมษายน ปีเดียวกัน ต่อมาได้ยกฐานะจากกิ่งอำเภอเกาะกูดเป็น "อำเภอเกาะกูด"[3] ตามราชกิจจานุเบกษาเล่ม 124 ตอนที่ 46ก ลงวันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2550 โดยมีผลบังคับใช้ตั้งแต่วันที่ 8 กันยายน ปีเดียวกัน ตามโครงการเฉลิมพระเกียรติเนื่องในโอกาสพระราชพิธีมหามงคลเฉลิมพระชนมพรรษา 80 พรรษา 5 ธันวาคม พ.ศ. 2550 ตำบลเกาะหมากจึงกลายเป็นตำบลหนึ่งในอำเภอเกาะกูดจนถึงปัจจุบัน